آزمایشگاه شیمی آلی

همه مطالب ویکیپدیا در مورد شیمی آلی

همه مطالب ویکیپدیا در مورد شیمی آلی

لینک ویکیپدیا

+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم آذر 1389ساعت 17:47  توسط ذالفقار آلاداغلو  | 

تبلور مجدد (نوبلور سازی) (Recrystallization):

در واکنشهای آلی محصولات بندرت به صورت خالص به دست می آیند. وقتی ماده به صورت جامد باشد معمولا آنرا در حلالی حل کرده ومجددا به صورت بلور رسوب میدهند. این عمل را تبلور مجدد می نامند.

ترکیبی که میخواهیم متبلور کنیم را باید در یک حلال یا مخلوطی از حلالهای داغ، محلول بوده ودر حالت سرد همان حلالها نامحلول باشد. عمل تخلیص در صورتی انجام میشود که ناخالصی، یا در حلال سرد محلول باشد و یا در حلال داغ نامحلول باشد. در حالت دوم محلول رابصورت داغ صاف میکنیم تا ناخالصیهای محلول جدا شوند. اگر محلول رنگی باشد و ما بدانیم که جسم مورد نظر بیرنگ است مقدار کمی از زغال رنگبر به محلول سرد اضافه نموده سپس آنرا حرارت داده، بصورت داغ صاف میکنیم. زغال رنگبر، ناخالصیهای رنگی راجذب میکند.

انتخاب محیط تبلور کار ساده ای نیست، رفتار حلالیت ترکیب یا باید شناخته شده باشد و یا باید به طریق تجربی مشخص گردد. مثلا وقتی که تبلور پارا دی بروموبنزن مورد نظر باشد مخلوطی از اتانل و آب به کار میرود. ترکیب هم در اتانول سرد و هم در اتانل داغ محلول است: از اینرو اتانول تنها، برای این کار مفید نیست. از طرف دیگر این ترکیب چه در آبسرد و چه در آب داغ کم محلول است بنابر این آب تنها نیز برای این کار مفید نیست. اما مخلوط مساوی از الکل و آب در حالت داغ حلال خوبی برای جسم است و در حالت سرد حلالیت آن جزئی است از اینرو از مخلوط این دو حلال برای تبلور پارادی بروموبنزن استفاده میشود.

بعضی مواقع عمل تبلور خودبخود صورت نمیگیرد و باید آنرا بر اثر تحریک متبلور نمود. بدین منظور یا جدار داخلی ظرف در سطح محلول را میخراشند و یا ذراتی خالص از همان جسم را در محلول سرد وارد میکنند تا تبلور شروع شود. بسیاری از ترکیبات بر اثر سرد کردن محلول یا سرد کردن به همراه هم زدن به صورت بلور در میآیند. برخی ترکیبات به صورت روغن در آمده چندین ساعت و حتی گاهی چندین روز وقت لازم است تا بلور تشکیل شود.

بطور خلاصه تبلور مجدد به روش انحلال شامل مراحل زیر است:

(1)- انتخاب حلال مناسب

(2)- انحلال جسم مورد تخلیص در نقطه جوش حلال یا نزدیک به آن

(3)- صاف کردن محلول داغ برای جداکردن ناخالصیهای نامحلول

(4)- تبلور از محلولی که درحال سرد شدن است

(5)- جداکردن بلورها از محلولی که در آن شناورهستند

(6)- شستشوی بلورها برای خارج کردن محلولی که به آنها آغشته است

(7)- خشک کردن بلورها

 

بخش عملی

          خالص سازی بنزوئیک اسید

یک گرم بنزوئیک اسید ناخالص را در ظرف ارلن مایر 50 میلی لیتری تمیزی قرار دهید. حدود 10 میلی لیتر آب به آن اضافه کنید. با چراغ گاز حرارت دهید تا به آرامی به جوش آید. در قسمتهای یک میلی لیتری به اندازه لازم آب اضافه کنید تا دیگر جسم جامدی در محلول جوشان حل نشود.

          اگر محلول رنگین است (توجه داشته باشید که بنزوئیک اسید خالص باید بیرنگ باشد) محلول را کمی سرد کنید (احتیاط: هیچگاه به محلول جوشان زغال رنگبر اضافه نکنید) حدود 1/0 گرم زغال رنگبر اضافه کنید و دوباره مخلوط را همراه با همزدن گرم کنید تا برای چند دقیقه بجوشد. مخلوط داغ را مطابق شکل (1) بصورت داغ صاف کنید. ظرف خالی را با 1 تا 2 میلی لیتر آب داغ بشویید و محلول شستشو را از صافی عبور دهید. در صورتی که محلول صاف شده هنوز رنگی باشد، عمل با زغال رنگبر را تکرار کنید. اگر طی صاف کردن بلور تشکیل شد محلول را دوباره حرارت دهید تا بلورها حل شود سپس ظرف را با شیشه ساعت یا بشر معکوسی بپوشانید و اجازه دهید به آرامی سرد شود تا به دمای اتاق برسد (اگر سریع سرد شود بلورهای ریز ایجاد میشود). سپس ظرف را برای حدود 15 دقیقه در آب یخ قرار دهید.

 

          به کمک صافی مکنده ای (تکه ای از کاغذ صافی را به اندازه کف قیف بوخنر بریده و در ته قیف قرار داده و با کمی حلال خیس کنید تا به کف قیف بوخنر بچسبد و مطابق شکل (2) دستگاه را ببندید.) بلورها را جمع آوری کنید و توده رسوب روی صافی را با دو قسمت کم آب سرد بشویید.

 

شکل (2): 1-  ارلن تصفیه (ارلن تخلیه)       2-   قیف بوخنر         3- شلنگ خلاء

 بلور ها را بر روی تکه ای کاغذ صافی یا بهتر از آن بر روی شیشه ساعتی، پخش کنید و بگذارید تا در هوا کاملا خشک شود. وزن و نقطه ذوب محصول خالص شده را پس از اینکه کاملا خشک شد اندازه بگیرید. درصد بازده را حساب کنید.


+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم آذر 1389ساعت 17:1  توسط ذالفقار آلاداغلو  | 

گزارشکار تبلور مجدد

تبلور ( کریستالیزه کردن )

تبلور یکی از تکنیک های خالص سازی است و یكی از بهترین روشهای تخلیص اجسام جامد است که در آن ماده جامد ناخالص در حداقل مقدار حلال داغ حل می شود و در اثر سرد کردن در محلول رسوب میکند.

روش عمومی تبلور عبارت است از :
●  حل كردن جسم در حلال مناسب به كمك گرما و تهیه محلول سیر شده از جسم
●  صاف كردن سریع محلول گرم
●  سرد كردن تدریجی محلول صاف شده به منظور راسب كردن جسم به شكل بلور
●  صاف كردن و شستن بلورها با حلال سرد  و خشك كردن آنها
●  تعیین نقطه ذوب بلور

عوامل تاثیر گذار در حلالیت:
1- خصوصیات حلال (  قطبی یا غیرقطبی )
2- حجم حلال 
3- دمای حلال ( حلالیت با افزایش دما افزایش میابد )
انتخاب حلال مناسب نكته اساسی و مهم در عمل تبلور محسوب می شود. حلال مناسب حلالی است كه در دمای معمولی جسم را به مقدار جزئی در خود حل كند، ولی در گرما و به ویژه در دمای جوش، این انحلال به آسانی صورت گیرد. عامل دیگر در انتخاب حلال مناسب، توجه به قطبیت آن است كه با توجه به ساختمان ماده مورد نظر انتخاب می شود. زیرا تركیبات قطبی در حلالهای قطبی و تركیبات غیر قطبی در حلالهای غیر قطبی حل می شوند.

به هنگام انتخاب حلال مناسب برای تبلور، به نكات زیر باید توجه کرد :
●  حلال در دمای معمولی ( دمای آزمایشگاه ) نباید تركیب را حل كند، اما در نقطه جوش خود باید حداكثر تركیب یا تمام آن را در خود حل كند.
●  نقطه جوش حلال نباید از نقطه ذوب تركیب مورد نظر بیشتر باشد. زیرا در این صورت، پیش از اینكه دمای حلال به نقطه جوش آن برسد، جسم در حلال ذوب می شود. ( در پدیده تبلور، جسم باید در حلال حل شود).
●  حلال و جسم حل شده نباید با هم واكنش بدهند.
●  تا حد امكان نقطه جوش حلال پایین باشد تا به آسانی تبخیر شود.

چند نکته در مورد عمل تبلور ( کریستالیزه کردن )
● چنانچه محلول به شدت رنگی و یا ناخالص باشد، گرم كردن را قطع كنید پس از اینكه محلول، اندكی خنك شد، كمی پودر زغال به آن اضافه كنید. زغال به دلیل دارا بودن سطح فعال زیاد می تواند ناخالص یها و رنگ را به خود جذب كند. سپس مجددا محلول را گرم كنید.
● برای تسریع در عمل تبلور یك تكه از بلور تركیب را به عنوان هسته اولیه در ظرف بیندازید این عمل را بذرافشانی می نامند.

+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم آذر 1389ساعت 17:0  توسط ذالفقار آلاداغلو  | 

شناسایی مواد آلی

شناسایی هالوژنها

آزمایش نیترات نقره

اگر در ساختمان ماده آلی نیتروژن یا گوگرد حضور داشته باشد با افزایش نیترات نقره به محلول اسیدی تهیه شده از ذوب قلیایی علاوه بر هالید نقره، رسوب سفید AgCN یا رسوب Ag2S نیز تشکیل میشود که مزاحم عمل تشخیص هالوژنها هستند بنابراین قبل از رسوب دادن AgX باید گوگرد و نیتروژن را از محیط عمل خارج سازید، بدین طریق که به آن اسید نیتریک غلیظ افزوده و محلول حاصل را بجوشانید تا بر اثر تبخیر حجم آن به نصف تقلیل داده شود، سپس آنرا سرد کرده و با حجم مساوی آب مقطر رقیق کنید. سپس بر روی آن آزمایشات زیر را انجام دهید، اگر گوگرد و ازت وجود نداشته باشد نیازی به عمل فوق نیست.


الف) اگر در جسم آلی یک نوع هالوژن وجود داشته باشد

حدود 2 میلی لیتر از محلول زیر صافی حاصل از ذوب قلیایی را در یک لوله آزمایش بریزید و با اسید نیتریک رقیق آنرا اسیدی کرده مقداری محلول نیترات نقره اضافه کنید، رسوب تشکیل شده مشخص کننده نوع هالوژن خواهد بود، مایع رویی را بر اثر سرازیر کردن جدا کنید و به رسوب محلول رقیق آمونیاک اضافه نمائید اگر رسوب سفید بوده و به خوبی محلول در آمونیاک رقیق باشد نشانه کلر، و اگر زرد کمرنگ و به سختی محلول در آمونیاک باشد (کم محلول باشد) نشانه برم، اگر زرد پر رنگ و تقریبا نا محلول در آمونیاک باشد نشانه وجود ید در جسم آلی است.

ب) اگر مخلوط چند هالوژن وجود داشته باشد

 شناسایی ید

 2 میلی لیتر از محلول زیر صافی حاصل از ذوب قلیایی را در یک لوله آزمایش بریزید و با مقداری استیک اسید خالص (گلاسیال)، آنرا اسیدی کنید و سپس به آن حدود یک میلی لیتر تتراکلرید کربن بیفزائید و قطره قطره محلول نیتریت سدیم ضمن تکان دادن شدید لوله آزمایش اضافه کنید رنگ بنفش یا ارغوانی که در لایه آلی (CCl4) تشکیل میشود نشانه حضور ید است.


پس از تشخیص ید، از محلول همین لوله آزمایش برای تشخیص برم استفاده کنید. بدین طریق که مجددا مقداری محلول نیتریت سدیم افزوده و مقدار جزئی گرم کنید. بعد شدیدا تکان دهید و صبر کنید تا دو لایه از هم جدا شوند، لایه رویی را در لوله آزمایش تمیز دیگری بریزید و لایه بنفش رنگ تتراکلرید کربن را دور بریزید. به لایه رویی که در لوله آزمایش تمیز ریخته بودید یک میلی لیتر تترا کلرید کربن اضافه کنید و قطره قطره محلول 20% نیتریت سدیم بیفزائید و در ضمن افزایش لوله را تکان دهید اگر باز هم لایه زیری رنگی شد محلول سدیم نیتریت بیشتری ریخته و پس از تکان دادن و سپس جدا شدن دو لایه، لایه رویی را به لوله آزمایش دیگری منتقل کنید و لایه زیری را دور بریزید و بر روی لایه رویی این عمل را آنقدر تکرار کنید تا دیگر لایه رنگی ایجاد نشود، در این صورت دیگر در محلول شما ید وجود ندارد. حال بر روی این محلول آزمایش تشخیص برم انجام دهید. (توجه کنید که اگر در ابتدای آزمایش رنگ بنفش ظاهر نشود نشانه عدم حضور ید در محلول است و بنابر این نیازی به استخراج ید نیست و از همان ابتدا میتوان برای تشخیص برم عمل کرد).

شناسایی برم

 محلول اسیدی فوق را زیر هود حرارت دهید تا دیگر بخارات NO خارج نشود، سپس سرد کنید. محلول را با استیک اسید گلاسیال به شدت اسیدی کرده و مقدار کمی از دی اکسید سرب PbO2 اضافه نمائید. یک تکه کاغذ صافی آغشته به محلول فلورسئین را در بالای دهانه لوله آزمایش به دور دهانه چسبانده و حرارت دهید (کاغذ آغشته به فلورسئین به رنگ زرد لیمویی است) دی اکسید سرب در محلول استیک اسید تولید استات سرب میکند که HBr و HI را اکسید میکند ولی عملا تحت شرایط فوق بر HCl اثری ندارد.

چون در داخل لوله آزمایش ید وجود ندارد اگر کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در آید نشانه وجود برم در جسم آلی است (البته باید توجه داشت که ید نیز چنین جوابی میدهد بنابر این باید ابتدا ید را کاملا از محیط عمل خارج ساخت و سپس آزمایش مربوط به برم را انجام داد) برای تشخیص کلر از محتویات همین لوله استفاده میکنیم.

شناسایی کلر

اگر در آزمایش بالا کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در نیاید دلیل آن است که در جسم مورد نظر برم شرکت ندارد در این صورت لوله آزمایش را با کمی آب مقطر بشوئید و محلول حاصل را صاف کنید و به محلول زیر صافی محلول رقیق اسید نیتریک و نیترات نقره اضافه کنید تشکیل رسوب سفید کلوئیدی نشانه وجود کلر است اما اگر در آزمایش قبل کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در آید، عمل حرارت دادن را آنقدر ادامه دهید تا دیگر کاغذ آزمایش فلورسئین را به رنگ صورتی در نیاورد (در صورت لزوم مجددا کمی PbO و CH3COOH اضافه کنید) البته این آزمایش را میتوان بر محلول اولیه حاصل شده از ذوب قلیایی نیز انجام داد که در این صورت برم و ید هردو از محیط عمل خارج میشوند در این حالت حرارت را قطع کنید. پس از سرد شدن محلول محتویات آنرا با کمی آب مقطر بشوئید و صاف کنید و به محلول زیر صافی محلول رقیق اسید نیتریک و نیترات نقره اضافه کنید تشکیل رسوب سفید نشانه وجود کلر در جسم آلی است در اینجا برای انحلال این رسوب سفید نمیتوان از آمونیاک استفاده کرد، و اگر به محلول کلوئیدی فوق آمونیاک اضافه کنید مقدار رسوب سفید زیادتر خواهد شد. چرا؟ (یاد آوری: اگر ید و برم قبلا بطور کامل خارج نشده باشند، مقدار جزئی آنها نیز رسوب تقریبا سفید ایجاد خواهد کرد که با رسوب سفید کلرید نقره قابل اشتباه خواهد بود)

+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم آذر 1389ساعت 16:59  توسط محسن مولف  | 

گزارش کار شیمی آلی

سلام
این فایل ها گزارش كار آزمایشگاه شیمی آلی  هست. امیدوارم بتونید ازشون استفاده كنید.
من قسمتی از گزارش كار (یعنی روش آزمایش ، نتایج ، خطا ها و خواص فیزیكی مواد) رو گذاشتم.

برای اجرای فایل ها اگر فرمت آنها PDF باشد با نرم افزار Acrobat Reader
میتونید اونها رو اجرا کنید.

اگر احیانا از شما نام کاربری و کلمه عبور میخواست ازینها استفاده کنید

نام کاربری : Shimi33

کلمه عبور : shimi22

  • گزارش کار آزمایش تعیین نقطه ذوب  دانلود
  • گزارش کار آزمایش تقطیر 1  دانلود
  • گزارش کار آزمایش تقطیر 2  دانلود
  • گزارش کار آزمایش تقطیر بصورت کلی دانلود
  • گزارش کار آزمایش تبلور  دانلود --- دانلود۲
  • گزارش کار آزمایش صابون دانلود
  • گزارش کار آزمایش استرفیكاسیون دانلود
  • آزمایش كروماتوگرافی
  • گزارش کار آزمایش استخراج دانلود
  • گزارش کار آزمایش ایزومریزاسیون
  • گزارش کار آزمایش تصعید (تبلور مجدد) دانلود
  • گزارش کار آزمایش سنتز آسپرین دانلود
  • گزارش کار آزمایش ایزومری مالئیک اسید و فوماریک اسید  دانلود
+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم آذر 1389ساعت 16:59  توسط ذالفقار آلاداغلو  | 

تبلور مجدد(Recrystallization)

تبلور مجدد (نوبلور سازی) (Recrystallization):

در واکنشهای آلی محصولات بندرت به صورت خالص به دست می آیند. وقتی ماده به صورت جامد باشد معمولا آنرا در حلالی حل کرده ومجددا به صورت بلور رسوب میدهند. این عمل را تبلور مجدد می نامند.

ترکیبی که میخواهیم متبلور کنیم را باید در یک حلال یا مخلوطی از حلالهای داغ، محلول بوده ودر حالت سرد همان حلالها نامحلول باشد. عمل تخلیص در صورتی انجام میشود که ناخالصی، یا در حلال سرد محلول باشد و یا در حلال داغ نامحلول باشد. در حالت دوم محلول رابصورت داغ صاف میکنیم تا ناخالصیهای محلول جدا شوند. اگر محلول رنگی باشد و ما بدانیم که جسم مورد نظر بیرنگ است مقدار کمی از زغال رنگبر به محلول سرد اضافه نموده سپس آنرا حرارت داده، بصورت داغ صاف میکنیم. زغال رنگبر، ناخالصیهای رنگی راجذب میکند.

انتخاب محیط تبلور کار ساده ای نیست، رفتار حلالیت ترکیب یا باید شناخته شده باشد و یا باید به طریق تجربی مشخص گردد. مثلا وقتی که تبلور پارا دی بروموبنزن مورد نظر باشد مخلوطی از اتانل و آب به کار میرود. ترکیب هم در اتانول سرد و هم در اتانل داغ محلول است: از اینرو اتانول تنها، برای این کار مفید نیست. از طرف دیگر این ترکیب چه در آبسرد و چه در آب داغ کم محلول است بنابر این آب تنها نیز برای این کار مفید نیست. اما مخلوط مساوی از الکل و آب در حالت داغ حلال خوبی برای جسم است و در حالت سرد حلالیت آن جزئی است از اینرو از مخلوط این دو حلال برای تبلور پارادی بروموبنزن استفاده میشود.

بعضی مواقع عمل تبلور خودبخود صورت نمیگیرد و باید آنرا بر اثر تحریک متبلور نمود. بدین منظور یا جدار داخلی ظرف در سطح محلول را میخراشند و یا ذراتی خالص از همان جسم را در محلول سرد وارد میکنند تا تبلور شروع شود. بسیاری از ترکیبات بر اثر سرد کردن محلول یا سرد کردن به همراه هم زدن به صورت بلور در میآیند. برخی ترکیبات به صورت روغن در آمده چندین ساعت و حتی گاهی چندین روز وقت لازم است تا بلور تشکیل شود.

بطور خلاصه تبلور مجدد به روش انحلال شامل مراحل زیر است:

(1)- انتخاب حلال مناسب

(2)- انحلال جسم مورد تخلیص در نقطه جوش حلال یا نزدیک به آن

(3)- صاف کردن محلول داغ برای جداکردن ناخالصیهای نامحلول

(4)- تبلور از محلولی که درحال سرد شدن است

(5)- جداکردن بلورها از محلولی که در آن شناورهستند

(6)- شستشوی بلورها برای خارج کردن محلولی که به آنها آغشته است

(7)- خشک کردن بلورها

+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم آذر 1389ساعت 14:47  توسط محسن مولف  | 

تهیه استانیلید

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها  نقش حیاتی ایفا می کند.

خصوصیات

1)استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2)وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3)وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4)نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5)نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6)در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7)حلالیت آن در آب ناچیز است.

8) در دمای 545 درجه سانتی گراد اشتعال پذیر است.

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به صورت گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود.مصارف اصلی استانیلید به صورت زیر می باشد.

1)داروئی

2)مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3)به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4)پایدار کننده پراسید

5) به عنوان بازدارنده در هیدروژن پراکسید

6) پایدار کننده استر،سلولوز، روغن جلا

انواع

1)صنعتی

2)فوق العاده خالص

بررسی جایگاه صنعتی

   در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

روش تولید

سه روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1)از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)C6H5 NH2  + CH3 COOHC6H5NHCOCH3  + H2O

                                آب       استانیلید                         اسید استیک        آنیلین

2)      از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:2C6H5 NH2  + (CH3 CO)2 O2C6H5 NHCOCH + H2O      

              آب                        استانیلید               انیدرید استیک   

3) از انیدرید استیک و فنیل آمونیوم کلراید

 لینک مرتبط-سنتز استانیلید

لینک مرتبط-سنتز استانیلید2

گزارش کار سنتز استانیلید


آثار استانيليد:

 اگر چندين روز متوالي روزي يک گرم تا يک گرم و نيم استانيليد بکار برده شود، در چهره و انتهاي دست و پا سيانوز توليد ميشود. سبب سيانوز تبديل هموگلوبين خون به متهموگلوبين است .در آزمايش خون رنگ سرم تغييري نيافته و تعداد و شکل گلبول هاي قرمز تفاوت بسيار نکرده است . از اين آزمايش چنين نتيجه گرفته ميشود که استانيليد هموگلوبين رادر داخل گلبول ها تبديل به متهموگلوبين کرده و خود گلبول هاي قرمز را منهدم نمي کند و تا هنگامي که گلبولها منهدم نشوند متهموگلوبين بسهولت به حالت اکسي هموگلوبين درمي آيد و بهمين جهت است که سيانوز ناشي از استعمال استانيليد بزودي بهبودي يافته و در صورتي که بيش از ميزان تراپوتيکي (درمان شناسي ) تجويز نشده باشد هميشه بدون هيچگونه خطري رفع شده ، اثري از خود باقي نمي گذارد. استانيليد بمقدار بسيار، علاوه بر سيانوز شديد قلب را فلج ميکند. استانيليد حرارت را بسرعت پائين مي آورد. در اثر ضدّ تب چهل سانتي گرم آن با يک گرم آنتي پيرين برابر است . معمولاً ده تا بيست سانتي گرم آن براي پائين آوردن تب کفايت ميکند. استانيليد به ميزان روزي يک گرم تا يک گرم و نيم مقدار بول را کم ميکند.


موارد استعمال :

 با وجودي که سيانوز حاصل ازبکار بردن استانيليد زودگذر و بدون خطر است ، اين دارو بعنوان ضدّ تب مضرّي شناخته شده ، از ضدّ تب آن به ندرت استفاده ميشود. اثر ضددرد اين دارو در درمان حملات دردناک تابس ، نورالژي ، سياتيک ، نورالژي بين ضلعي و نورالژي عصب سه شاخه مورد استفاده است . مقدار استعمال آن 25 سانتي گرم در يک بار و 75 سانتي گرم در بيست وچهار ساعت است . حداکثر ميزان استعمال آن در يک بار سي سانتي گرم و در 24 ساعت 5/1 گرم است . (درمان شناسي تاليف محمدعلي غربي ، به اهتمام علي محمد سپهر ج 1 ص 184 و 185.)

مشخصات و مکانیزم ساخت نیترواستانیلید

C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا).
استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.
ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3
گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.
واکنش استانیلید با نیتریک اسید غلیظ سبب تولید پارانیترواستانیلید می شود. برای بالا بردن بازده می توان از نسبت 3 به 1 از سولفوریک اسید و نیتریک اسید استفاده نمود. چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.

 

نام:

استانیلید

Acetanilide

نام های مشهور دیگر:

N - فنیل استامید((N-Phenylacetamide

Acetanil

نام تجاری:

Antifebrin

شکل مولکول:

فرمول مولکولی:

C6H5NH(COCH3)

جرم مولکولی (گرم بر مول):

135.17

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

113–114°C (235–239 °F)

نقطه جوش (درجه سانتی گراد):

304

درجه احتراق (درجه سانتیگراد):

545

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.219

حالت:

جامد- بی بو- بی طعم

رنگ:

بدون رنگ مایل به سفید

حلالیت در آب:

1 g/185 mL at 22°C

:CAS number

]103-84-4[

کلیه اطلاعات داده شده در شرایط استاندارد می باشد.

(دمای 25 درجه سانتی گراد و فشار 100 کیلو پاسکال).

 


تهیه پارا نیترو استانیلید

 نام آیوپاک: N-(4-nitrophenyl)acetamide

4-Nitroacetanilide[1]
Identifiers
CAS number 104-04-1 YesY
EC number 203-169-0
Properties
Molecular formula C8H8N2O3
Molar mass 180.16 g/mol
Appearance Solid, yellow-green or brown
Melting point

215 °C, 488 K, 419 °F

Hazards
R-phrases R36 R37 R38
S-phrases S26 S37 S39
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references

4-Nitroacetanilide is a chemical compound which is a nitro derivative of acetanilide. There are two other isomers of nitroacetanilide, 2-nitroacetanilide and 3-nitroacetanilide.

4-Nitroacetanilide is used as in intermediate in the production of some dyes.[2]

4-Nitroacetanilide is incompatible with strong oxidizing agents and is an irritant.

[edit] References

  1. ^ 4-Nitroacetanilide
  2. ^ "Dyes and Dye Intermediates" in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Peter Gregory, doi:10.1002/0471238961.0425051907180507.a01

+ نوشته شده در  چهارشنبه هفدهم آذر 1389ساعت 0:53  توسط محسن مولف  | 

دانلود فیلم تقطیر

+ نوشته شده در  دوشنبه پانزدهم آذر 1389ساعت 17:3  توسط محسن طهماسبی  | 

گزارش کار شیمی آلی ۱

دانلود گزارش کار شیمی آلی ۱

دریافت لینک 

organiclab

+ نوشته شده در  شنبه سیزدهم آذر 1389ساعت 11:30  توسط محسن مولف  | 

گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی1

گزارش

گزارش کار

گزارش کار آزمایشگاه

گزارش کار آزمایشگاه شیمی

گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی1

 

 

+ نوشته شده در  شنبه سیزدهم آذر 1389ساعت 11:19  توسط ذالفقار آلاداغلو  | 

استخراج(extraction)


فرآیند استخراج :

در فرآیند استخراج ، ترکیبی را که در یک حلال حل شده است در مجاورت حلال دیگری که غیر قابل اختلاط با حلال اول باشد قرار می دهند . ترکیب مورد نظر در حلالی که خصوصیاتش شبیه به خودش می باشد بیشتر حل می شود . مثلا اگر متانول به مخلوط آب و پنتان اضافه شود تقریبا تمام آن در لایه آبی حل می شود . چون گروه هیدروکسیل الکل با آب پیوند هیدروژنی برقرار می کند .
نسبت غلظت یک ماده در حلال دوم به غلظت ان در حلال اول را ضریب توزیع می نامند .
هنگامی که حجم دو حلال با یکدیگر برابر باشند بجای غلظت می توان مقدار گرم جسم را در حلال دوم قرار داد . برای استخراج یک ماده ، چند استخراج با حجم های کمتر بهتر از یک استخراج با تمام حجم حلال می باشد . مثلا اگر 50 میلی لیتر حلال را طی دوبار و هر بار 25 ml بکار ببریم میزان استخراج بیشتر از حالتی است که 50 ml را در یک مرحله به کار ببریم .

حلال استخراج کننده باید خصوصیات زیر را داشته باشد :

غیر قابل اختلاط باشد ، در غیر این صورت غیر قابل استفاده است .
نسبت به ماده حل شده بیشترین ضریب تولید را داشته باشد .
با ماده مورد نظر واکنش شیمیایی انجام ندهد .
نقطه جوش حلال استخراج کننده پایین باشد .
در استخراج ساده از قیف جداکننده استفاده می شود . قیف های جداکننده به شکلهای گوناگونی وجود دارند . هر چه قیف درازتر باشد زمانی که لازم است تا دو فاز مایع از تکان دادن از هم جدا شدند بیشتر می شود . برای انجام استخراج ، محلول را در قیف جداکننده می ریزند و به آن مقداری از حلال استخراج کننده می افزایند . قیف و محتویات آنرا باید به شدت تکان داد تا دو مایع تا حدی که ممکن است با هم تماس پیدا کنند و به تعادل برسند . پس از کامل شدن استخراج ، قیف را روی یک حلقه قرار داده و بلافاصله در پوش آنرا برداشته و اجازه می دهیم تا لایه ها از هم جدا شوند.
لایه های آلی معمولا در بالا قرار می گیرند و لایه های آبی در پایین . البته حلالهای آبی که دو یا چند هالوژن در واحد فرمول خود دارند در پایین آب قرار می گیرند .
گاهی اوقات دو لایه براحتی از هم جدا نمی شوند که می توان با افزودن محلول اشباع کلرید سدیم به جدا شدن آنها کمک نمود . برای سهولت استخراج می توان از استخراج پیوسته استفاده نمود . در این روش محلولی از حلال استخراجی و جسم بوسیله دستگاه مخصوصی دائما از مخلوطی که باید استخراج شود جدا شده و بداخل یک ظرف جوشش میریزد . این محلول بطور دائم تقطیر می شود و حلال آن به ظرف استخراج باز گشته و مصرف می گردد و جسم استخراج شده در ظرف جوشش جمع شده و غلظت آن مرتبا افزایش می یابد . حلال وقتی در مبرد متراکم می شود با توجه به دانسیته نسبی به طرف بالا یا پایین محلولی که محتوی ترکیب مورد نظر است جریان می یابد .

استخراج ترکیبات آلی

هدف :


1_ جدا سازی محصول اصلی یا محصول یا محصولات فرعی در یک واکنش شیمیایی :
در قدیم بهترین روش سنتز (که متنوع نبود ) در فاز مایع بود اما جدیدا در فاز جامد است و نیازمند استخراج است .
در فاز جامد از یک بستر پلیمری استفاده می کنیم ، ماده ای را که می خواهیم به بستر پلیمر متصل شود، به عنوان مثال A را به پلیمر متصل می کنیم بعد B را با آن واکنش می دهیم ، C و D ( محصولات ) چسبیده به پلیمر تشکیل می شوند ، وقتی پلیمر را می شوییم اگر A و B اضافی در محیط باشد خارج می شود ، می توانیم برای شست و شو از حلال های مختلفی استفاده کنیم چون با پلیمر واکنش نمی دهد .

(سنتز در فار جامد : برای مواد آلی پیچیده )


و اما ادامه ی مطلب : A و B را که به عنوان واکنش دهنده وارد ترکیب کرده ایم بخشی مواد آلی و بخشی ترکیبات معدنی هستند ، ( فرض : ترکیبات معدنی در آب حل می شوند ) این مجموعه را چند بار شست و شو می دهیم تا فاز آلی و آبی جدا شود به شرطی که از ماده ی اصلی با آب ترکیب نشود که اگر ترکیب شود باید حلالیت را کاهش دهیم ( باید حلالیت ماده ی آلی را در فاز آبی تغییر دهیم یعنی Ksp را کاهش دهیم ، برای آن از نمک ها استفاده می کنند یعنی به جای آب محلول نمک طعام با غلظت بالا تهیه کرده و حل می کنند ، حلالیت ترکیب آلی کاهش یافته رسوب می کند و می توان با صافی جدا کرد ) شرط این که عمل استخراج را با راندمان بالا انجام دهیم این است که حلالیت دومی که بعدا از آب انتخاب می کنیم (با آب اختلاط نشود )
+ صابون در محلول NaCL و آب رسوب می دهد .

استخراج :

 خارج کردن یک ماده از یک حلال آلی یا آبی و بردن آن به یک حلال آلی یا آبی دیگر و اجازه دهیم که فاز آلی و آبی از هم جدا شوند سپس خدمان آن ها را جدا کنیم و با تبخیر و تقطیر ماده ی مورد نظر را از حلال جدا کنیم .

2_ خالص سازی یک ترکیب آلی و جدا سازی آن از ناخالصی هایش :


حلالی را انتخاب می کنیم که A در آن خوب حل شود و B کمتر، در واقع B یک ناخالصی برای A به حساب آید ، و در حلال دیگر ناخالصی بیشتر حل شود و A کمتر (( به شرطی که این حلال ها باهم اختلاط ندهند )) .اکثر این روش ها به وسیله ی حلال های غیر فعال شیمیایی صورت می گیرد .


حلال غیر فعال شیمیایی :

 معمولا هیچ واکنشی با مواد انجام نمی دهند و فقط کمک می کنند به حل شدن فیزیکی ماده ی آلی


3_ جدا سازی ترکیبات آلی بوسیله ی حلال های فعال شیمیایی :

این دو ترکیب در آب حل نمی شوند و در حلال آلی مثل اتر حل می شوند .حال تکلیف چیست ؟ از حلال های غیر فعال شیمیایی نمی توانیم برای جداسازی دو ترکیب فوق استفاده کنیم ، بنابر این از حلال های فعال شیمیایی استفاده می کنیم ، باید کاری کنیم که یکی از این ترکیبات در آب حل نشود .


حلال های فعال شیمیایی :

 اسیدها و باز ها و محلول های نمکی یا نمک ها

بنزیلات سدیم در آب حل می شود ، پس کافی است روی ترکیبات آب بریزیم که مرزی ایجاد خواهد شد، این مرز ها را جدا می کنیم ، آنیلین را جدا کرده و به سراغ بنزیلات سدیم می رویم که ماهیت ترکیب اولیه را عوض کرده ایم و باید بازش گردانیم برای این کار مقداری اسید اضافه می کنیم واکنش بر می گردد و بنزوئیک اسید رسوب می دهد .

آمین های آروماتیک در آب حل نمی شوند ، برای حل کردن آن به محیط اسید HCL اضافه می کنیم ، NH2 با +H حل شده ایجاد می شود ، برای برگشت آنیلین به حالت اولیه ی خودش به محیط -OH اضافه می کنیم .
گاهی اوقات محلول نمکی ماهیت ترکیب را تغییر می دهد و Ksp آن را هم در آب افزایش میدهد .

روش های استخراج :

  1_ مایع - مایع         2_ جامد- مایع


۱.مایع _ مایع :

شکل فیزیکی هر دو ماده مایع است ، حلالی هم که استفاده می کنیم مایع است .
حلالی را انتخاب می کنیم که یکی از مواد مثل A در آن بیشتر حل شود و B کمتر و حلال دیگری برعکس باشد اما اگر هر دو ماده ی A و B در حلال حل شوند عیبی ندارد می شود روش استخراج را عوض کرد یعنی حلالیت یکی را کم کنیم یعنی تغییر حلالیت دهیم .
رزولسینول ها بسیار خورنده هستند و سمی ، در داخل دی اتیل اتر بهتر حل می شود .

جامدی بدست می آوریم که ویسکوزیته ی بالا دارد چون نقطه ی ذوب آن پایین است . به محض این که حرارت دید مقداری جامد شده مجددا مایع می شود که ویسکوزیته ی بالا دارد ، در نهایت یک پودری بدست می آید (( پودر هموژن قهوه ای رنگ )) .
اگر رنگ متفاوت بود بدین معنی است که مقداری از حلال باقی مانده و باید خوب بهم بزنیم تا خارج شود .


طبقه بندی روش های استخراج از نظر تعداد دفعات استخراج:

1_ پیوسته 2_ ناپیوسته .


در پیوسته یک بار حجم مشخصی از حلال را بر می داریم و در طول تمامی مراحلاستخراج با همان حجم مشخص کار می کنیم . در ناپیوسته هر بار که می خواهیم عمل استخراج را تکرار کنیم باید یک حجم جدیدی از حلال را بر داریم ،
استخراج پیوسته مقرون به صرفه است .


دستگاه وله : استخراج پیوسته درون آن انجام می گیرد ، استخراج از نوع جامد_مایع

 
حلال ها:

 استون ، متانول ، اتانول، و یا مخلوط آب و استون_آب و متانول و آب و اتانول
از این این مخلوط های حلال ها استفاده می کنند چون دمای جوش آب بالا و دمای جوش بقیه پایین است در اثر حرارت دادن ترکیبات آلی آسیب نبینند .
فشار با نقطه ی جوش رابطه ی مستقیم دارد .


خصوصیت حلال های مناسب غیر فعال شیمیایی :


1_ به آسانی قابل جدا کردن باشد 2_ با ماده ی آل واکنش شیمیایی ندهد 3_ سمس و آتش گیر نباشد و ارزان باشد 4_ ماده ی ناخالصی تا حد امکان داخل حلال کمتر حل شود
البته اکثر حلال ها سمی و آتش گیر هستند که برای جبران آن ها از مخلوط حلال ها استفاده می کنیم .

ضریب توزیع :
وقتی می خواهیم ضریب توضیع A را داخل دو حلال 1 و 2 بدست آوریم :
k= غلظت ماده ی A داخل فاز 2 / غلظت ماده ی A داخل فاز 1

K>>1 : یعنی با یک یا دو بار استخراج ماده A را به طور کمی از فاز 1 به فاز 2 می بریم
K<<1 : باید تعداد دفعات استخراج را بیشتر کنیم تا ماده ی A را به طور کمی از فاز 1 به فاز 2 ببریم
تنها عامل فیزیکی که در ضریب توزیع تاثیر می گذارد دما است : دما بیشتر ضریب توزیع بیشتر.

لینک مرتبط-زبان اصلی

قیف دکانتور

+ نوشته شده در  چهارشنبه دهم آذر 1389ساعت 9:38  توسط محسن مولف  | 

دانلود گزارش کار شیمی آلی۱ به صورت پاور پوینت

دانلود گزارش کار شیمی آلی۱ به صورت پاور پوینت

دانلود از وبلاگ آزمایشگاه شیمی آلی

لینک دانلود

+ نوشته شده در  یکشنبه هفتم آذر 1389ساعت 17:32  توسط ذالفقار آلاداغلو  | 

تقطیر جزبه جز(fractional distillation)

در ساده ترین مورد تقطیر مایع را در اثر حرارت تبخیر کرده وبخارهای حاصل را در یک مبرد به صورت مایع جمع آوری می کنند.چون در اینجا فقط یک فاز یعنی بخار حرکت می کند از تقطیر جریان ثابت (تقطیر ساده) صحبت می شود. اگر برعکس یک قسمت از بخار مایع شده در جهت عکس سقوط بخار دائما" به داخل بالون تقطیر باز گردد.با یک تقطیر جریان مستقیم سرو کار داریم،تقطیر جریان متغییر یا تقطیر جزبه جز در ستونهای تقطیر انجام می گیرد. برای جدا سازی مخلوطهایی از تقطیر جز به جز استفاده می شود که دارای دو جز با دمای جوش مختلف باشد.در این حالت به جای آنکه چندین بار تقطیر ساده را انجام دهیم از تقطیر جز به جز استفاده می کنیم.این روش به کمک ستونهای تقطیر زمانی مورد استفاده قرار می گیرد که برای جدا کردن یک مخلوط تقطیر ساده کافی نباشد.چنانچه اختلاف فراریت اجسامی که باید از یکدیگر جدا شوند چندان کافی نباشد در این صورت نمی توان آنها را با یک بار تبخیر از هم جدا کرددر این گونه موارد عمل تبخیر باید تحت شرایطی چندین بار تکرار شود. با کمک ستونهای تقطیر این خواسته می تواند در یک مرحله انجام شود.اغلب برای مبتدی روشن نیست که چه موقع عمل تقطیر جز به جز با ستونهای تقطیر ضرورت دارد. اغلب قابلیت جداسازی در تقطیر ساده جریان ثابت بیش از آنچه هست براورد میشود.

تقطیر جزء به جزء

تقطیر جزء به جزء : اجزای سازنده محلول شامل دو یاچند فرار را که از قانون رائول پیروی می‌کنند، می‌توان با فرایند تقطیر جزء به جزء از هم جدا کرد. طبق قانون رائول ، فشار بخار محلول برابر با مجموع اجزای سازنده آن است و سهم هر جزء برابر با حاصلضرب کسر مولی آن جزء به جزء در فشار بخار آن در حالت خاص است. در تقطیر محلولی از B و A ، غلظت A در بخاری که خارج شده و مایع می‌شود، بیش از غلظت آن در مایع باقی مانده است. با ادامه عمل تقطیر ، ترکیب درصد اجزا در بخار و مایع دائما تغییر می‌کند و این در هر نقطه عمومیت دارد. با جمع آوری مایعی که از سردشدن بخار حاصل می‌شود و از تقطیر مجدد آن و با تکراری پی در پی این عمل ، سرانجام می‌توان اجزای سازنده مخلوط اصلی را به صورتی واقعا خالص بدست آورد.
از نظر سهولت در اينجا فقط محلولهاي ايده آل دو تايي را كه محتوي دو جز فرار RوSباشند در نظر مي گيريم.محلول ايده ال به محلولي اطلاق مي شود كه در آن اثرات بين مولكولهاي متجانس مشابه با اثرات بين مولكولهاي غير متجانس باشد.گرچه فقط محلولهاي ايده ال به طور كامل از قانون رائول پيروي مي كنند ولي بسياري از محلولهاي آلي به محلولهلي ايده آل نزديك هستند.
تقطير جزبه جز محلول هاي غير ايده ال
گرچه بيشتر مخلوط هاي يكنواخت مايع به صورت محلولهاي ايده ال عمل مي كنندولي نمونه هاي بسياري وجود دارد كه نحوه عمل آنها ايده آل نيست.در اين محلولها مولكولهاي غير متجانس در مجاورت يكديگر به طور يكسان عمل نمي كنند انحراف حاصل از قانون رائول به دو روش انجام ميگيرد:
بعضي از محلولها فشار بخار بيشتري از فشار بخار پيش بيني شده ظاهر مي سازندوگفته مي شود كه انحراف مثبت دارند. بعضي ديگر فشار بخار كمتري از فشار پيش بيني شده آشكار مي كنندومي گويند كه انحراف منفي نشان مي دهند.
در انحراف مثبت نيروي جاذبه بين مولكولهاي مختلف دو جز سازنده ضعيف تر از نيروي جاذبه بين مولكولهاي مشابه يك جز است و در نتيجه در حدود تركيب درصد معيني فشار بخار مشترك دو جز بزرگتر از فشار بخار جز خالصي مي شود كه فرارتر است.بنابراين مخلوط هايي كه تركيب درصد آنها در اين حدود باشد درجه جوش كمتري از هر يك از دو جز خالص دارند.مخلوطي كه در اين حدود حداقل درجه جوشش را دارد بايد به صورت جز سوم در نظر گرفته شود.اين مخلوط نقطه جوش ثابتي دارد زيرا تركيب درصد بخاري كه در تعادل با مايع است با تركيب درصد خود مايع برابر است.چنين مخلوطي را آزئوتروپ يا مخلوط آزئوتروپ با جوشش ميني مم مي نامند.از تقطير جز به جز اين مخلوط ها هر دو جز به حالت خالص به دست نمي آيد بلكه جزيي كه تركيب درصد آن از تركيب درصد آزئوتروپ بيشتر باشد توليد مي شود.
در انحراف منفي از قانون رائول نيروي جاذبه بين مولكولهاي مختلف دو جز قويتر از نيروي جاذبه بين مولكولهاي مشابه يك جز است ودر نتيجه تركيب درصد معيني فشار بخار مشترك دو جز كمتر از فشار بخار جز خالص مي شودكه فرارتر است.بنابراين مخلوط هايي كه تركيب درصد آنها در اين حدود باشد حتي نسبت به جز خالصي كه نقطه جوش بيشتري دارد در درجه حرارت بالاتري مي جوشند.در اينجا تركيب درصد به خصوصي وجود دارد كه به آزئو تروپ با جوشش ماكسيمم مربوط مي شود.تقطير جز به جز محلولهايي كه تركيب درصدي غير از تركيب درصد آزئوتروپ دارندباعث خروج جزيي مخلوط مي شودكه تركيب درصد آن از آزئوتروپ بيشتر باشد.

ستونهاي تقطير جز به جز:
اين ستونها انواع متعددي داردولي در تمام آنها خصلت هاي مشابهي وجود دارد.اين ستونها مسير عمودي را به وجود مي آورند كه بايد بخار در انتقال از ظرف تقطير به مبرد از آن بگذرد.اين مسير به مقدار قابل ملاحظه اي از مسير دستگاه تقطير ساده طويل تر است.هنگام انتقال بخار از ظرف تقطير به بالاي ستون مقداري از بخار متراكم مي شود.چنان چه قسمت پايين اين ستون نسبت به قسمت بالاي آن در درجه حرارت بيشتري نگه داري شود مايع متراكم شده و در حالي كه به پايين ستون مي ريزد دوباره به طور جزيي تبخير مي شود .بخار متراكم نشده همراه بخاري كه از تبخير مجدد مايع متراكم شدهحاصل مي شود در داخل ستون بالاتر مي رود واز يك سري تراكم وتبخير مي گذرد.اين اعمال باعث تقطير مجدد مايع مي شود و به طوريكه در هر يك از مراحل فاز بخاري كه به وجود مي آيد نسبت به جز فرارتر غني تر مي شود.ماده متراكم شده اي كه به پايين ستون مي ريزددر مقايسه با بخاري كه با آن در تماس است در هر يك از مراحل نسبت جزيي كه فراريت كمتري دارد غني تر مي شود.
در شرايط ايده ال بين فازهاي مايع و بخار در سراسر ستون تعادل برقرار مي شود و فاز بخار بالايي تقريبا به طور كامل از جز فرارتر تشكيل مي شود و فاز مايع پاييني نسبت به جزيي كه فراريت كمتري دارد غني تر مي شود.


مهم ترين شرايطي كه براي ايجاد اين حالت لازم است عبارتند از :

1-تماس كامل و مداوم بين فازهاي بخار و مايع در ستون

2-حفظ افت مناسبي از درجه حرارت در طول ستون

 3-طول كافي ستون

4-اختلاف كافي در نقاط جوش اجزاي مخلوط مايع.

چنان چه دو شرط اول كاملا مراعات شود مي توان با يك ستون طويل تركيباتي كه اختلاف كمي در نقطه ي جوش دارند به طور رضايت بخش از هم جدا كرد .زيرا طول ستون مورد لزوم و اختلاف نقاط جوش اجزا با هم نسبت عكس دارند.معمول ترين راه ايجاد تماس لازم در بين فازهاي مايع آن است كه ستون با مقدارري ماده بي اثر مانند شيشه يا سراميك يا تكه هاي فلزي به اشكال مختلف كه سطح تماس وسيعي را فراهم مي كندپر شود. يكي از راه هاي بسيار موثر ايجاد اين تماس بين مايع و بخار آن است كه نوار چرخاني از فلز يا تفلون كه با سرعت زياذي در داخل ستون بچرخد به كار رود.
اين عمل نسبت به ستون هاي پر شده اي كه قدرت مشابهي دارند اين مزيت را دارد كه ماده كمي را در داخل ستون نگاه مي دارد(منظور از اين نگه داري مقدار مايع و بخاري است كه براي حفظ شرايط تعادل در داخل ستون لازم است.)

تقطیر تبخیر ناگهانی

در این نوع تقطیر ، مخلوطی از مواد نفتی که قبلا در مبدلهای حرارتی و یا کوره گرم شده‌اند، بطور مداوم به ظرف تقطیر وارد می‌شوند و تحت شرایط ثابت ، مقداری از آنها به صورت ناگهانی تبخیر می‌شوند. بخارات حاصله بعد از میعان و مایع باقیمانده در پایین برج بعد از سرد شدن به صورت محصولات تقطیر جمع آوری می‌شوند. در این نوع تقطیر ، خلوص محصولات چندان زیاد نیست.
تقطیر با مایع برگشتی (تقطیر همراه با تصفیه(
در این روش تقطیر ، قسمتی از بخارات حاصله در بالای برج ، بعد از میعان به صورت محصول خارج شده و قسمت زیادی به داخل برج برگردانده می‌شود. این مایع به مایع برگشتی موسوم است. مایع برگشتی با بخارات در حال صعود در تماس قرار داده می‌شود تا انتقال ماده و انتقال حرارت ، صورت گیرد. از آنجا که مایعات در داخل برج در نقطه جوش خود هستند، لذا در هر تماس مقداری از بخار ، تبدیل به مایع و قسمتی از مایع نیز تبدیل به بخار می‌شود.
نتیجه نهایی مجوعه این تماسها ، بخاری اشباع از هیدروکربنهای با نقطه جوش کم و مایعی اشباع از مواد نفتی با نقطه جوش زیاد می‌باشد.در تقطیر با مایع برگشتی با استفاده از تماس بخار و مایع ، می‌توان محصولات مورد نیاز را با هر درجه خلوص تولید کرد، مشروط بر اینکه به مقدار کافی مایع برگشتی و سینی در برج موجود باشد. بوسیله مایع برگشتی یا تعداد سینیهای داخل برج می‌توانیم درجه خلوص را تغییر دهیم. لازم به توضیح است که ازدیاد مقدار مایع برگشتی باعث افزایش میزان سوخت خواهد شد. چون تمام مایع برگشتی باید دوباره به صورت بخار تبدیل شود.
امروزه به علت گرانی سوخت ، سعی می‌شود برای بدست آوردن خلوص بیشتر محصولات ، به جای ازدیاد مایع برگشتی از سینیهای بیشتری در برجهای تقطیر استفاده شود. زیاد شدن مایع برگشتی موجب زیاد شدن انرژی می‌شود. برای همین ، تعداد سینیها را افزایش می‌دهند. در ابتدا مایع برگشتی را 100درصد انتخاب کرده و بعد مرتبا این درصد را کم می‌کنند و به صورت محصول خارج می‌کنند تا به این ترتیب دستگاه تنظیم شود.

انواع مایع برگشتی

شود. به عنوان قانون کلی می توان گفت در مواردی عمل تقطیر جز به جز باید انجام گیرد که اختلاف نقطه جوش موادی که باید از هم جدا شوند کمتر از 80 درجه سانتیگراد باشد. از تقطیر جز به جز برای جدا کردن مخلوط مایعاتی استفاده می شود که ایده آل باشند یعنی اجزای مایع مشابه هم باشند. و با هم برهمکنشی نداشته باشند.وبه هر نسبتی با هم مخلوط شوند. (نه جاذبه خاصی باشد نه دافعه و هر دو مایعات مستقل عمل کنند )یعتی مخلوط مایع از قانون رائول پیروی کند.اگر مایعات دارای جاذبه باشند فشار بخار کمتر می شود پس مایع دیر تر می جوشد نقطه جوش مخلوط بیشتر از تک تک اجزا خواهد بود و بر عکس اگر مایعات دارای دافعه باشند فشار بخار بیشتر می شود. پس مایع زودتر می جوشد و دمای مشاهده شده کمتر از دمای تک تک اجزا خواهد بود چنین مخلوطهایی را آزئوتروپ می گویند. مخلوط آزئوتروپ را نمی توان به روش تقطیر از یکدیگر جدا کرد.زیرا فاز مایع و بخار دارای ترکیب یکسان هستند. آزئو تروپهای معروف عبارتند از :محلول هیدروژن برمید با نقطه جوش ثابت ومحلول آبی الکل 96 درصد.در این مخلوطها دمایی که دما سنج نشان می دهد دمای هیچکدام از اجزای مخلوط نیست.

روش عملی کار شده:

مخلوط استون دارای نقطه جوش   را با آب مخلوط می کنیم دو جرئی هستند که در این آزمایش مورد استفاده قرارمی گیرد. یک دستگاه تقطیر جز به جز از اجزای زیر تشکیل شده است:

 1-بالون تقطیر جهت تبخیر مایع(ماده اولیه)          

2- ستون تقطیر

3-سرپوش ستون تقطیر( در اینجا اندازه گیری دما تراکم بخار وتوزیع بخار متراکم به حالت رفلاکس ومحصول تقطیر انجام می گیرد. )                                           

4- ظرف جمع کننده

انتخاب ستون تقطیر به اشکال جداسازی ،مقدار مایعی که باید تقطیر شود،ودامنه فشاری که در آن تقطیر انجام می شود.بستگی دارد.                                                  

مخلوط استون به دلیل ناخالصی از دمای 80 درجه شروع به جوشیدن و بخار شدن می کند ولی آب در این دما نمی جوشد.استون تبخیر شده و با عبور از ستون تقطیر در ظرف جمع کننده به صورت استون خالص جدا سازی می شود. که دمای جوش استون    است که در طی عملیات جداسازی این ماده دما تغییر نمی کند. پس از جدا شدن کامل استون ظرف جمع کننده را عوض می کنیم واستون خالص را به ظرف دیگر انتقال می دهیم ظرف جمع کننده دیگر را به دستگاه متصل کرده ومنتظر جوشیدن آب می مانیم که دمای جوش آب حدود 94 درجه سانتیگراد مشاهده شد. از دستگاههای مورد استفاده در این آزمایش شوف بالون برای حرارت وستون تقطیر است که بین بالون و مبرد قرار می گیرد. مخلوط را حرارت می دهیم بخارات بالا می آیند تا قسمتی از لوله،که در قسمتی خاصی  دما به اندازه ای نیست که آب را بخار کند .ولی بخارات استون که در آن دما می توانند باشند به دماسنج برخورد می کنند و دما را نشان می دهد.

+ نوشته شده در  شنبه ششم آذر 1389ساعت 11:36  توسط ذالفقار آلاداغلو  | 

محاسبه نتایج حاصل از تقطیر در خلا - آزمایش 25/8/89

تقطیر ساده اتانول

تقطیر ساده در مواردی انجام می گیرد که اختلاف نقطه جوش ماده مخلوط حداقل ۴۰درجه سانتیگراد باشد.در ضمن نقطه جوش مواد بین ۴۰تا۵۰ درجه سانتیگراد قرار داشته باشد.زیرا در دمای بالاتر از ۵۰ درجه احتمال تجزیه مواد وجود دارد و در دمای زیر ۴۰ درجه به علت فراریت زیاد مقداری از ماده هدر می رود. در آزمایش قبلی اتانول را به وسیله تقطیر ساده، در فشار محیط تقطیر کردیم.و دمای جوش آن برابر ۷۸ درجه سانتیگراد شد.

 

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------

تقطیر در فشار کم 

در عمل تقطیر اگر نقطه جوش ماده بالای ۲۰۰ درجه سانتیگراد باشد تقطیر ساده با مشکل مواجه می شود .زیرا این دما اغلب سبب تجزیه یا اکسید شدن ماده قبل از رسیدن به نقطه جوش می گردد و یا حتی سبب نوآرایی مولکول های آلی می شود.ناخالصی ها در دمای بالا ممکن است به واکنش های فوق کمک کرده و نقش کاتالیزور را بازی کنند.اما این مشکلات را می توان با پایین آوردن دمای نقطه جوش توسط کم کردن فشار برطرف کرد.

پایین آوردن فشار در دستگاه تقطیر توسط خرطوم آبی یا پمپ مکانیکی صورت می گیرد.چون در هنگام جوشیدن فشار بخار مایع برابر فشار خارجی است پس با کاهش فشار سیستم ،به فشار بخار کمتری برای جوشیدن نیاز می باشد.در این آزمایش اتانول را با این روش تقطیر کردیم که دمای جوش آن ۴۸ درجه سانتیگراد شد.چون با خارج کردن هوای دستگاه توسط خرطوم آبی فشار محیط کاهش یافت.

 

مقایسه و محاسبه تقطیر ساده با تقطیر در فشار کم

نقطه جوش اکثر مایعات با کاهش هر ۱۰ میلیمتر جیوه از فشار (در نزدیکی فشار اتمسفر) نیم درجه سانتیگراد کاهش خواهد داشت.ولی در فشار پایین تر مشاهده می شود که برای هر نصف شدن فشار ، ۱۰ درجه سانتیگراد کاهش نقطه جوش داریم.به عنوان مثال اگر نقطه جوش یک مایع ۱۵ درجه سانتیگراد در ۱۰ میلیمتر جیوه باشد اگر بخواهیم نقطه جوش آن به ۱۴۰ درجه سانتیگراد برسد باید فشار ۵ میلیمتر جیوه باشد.

اختلاف دمای جوش اتانول در تقطیر ساده و تقطیر در فشار کم ۳۰=۴۸-۷۸ درجه می باشد.

به ازای کاهش هر ۰،۵ درجه اختلاف فشار ۱۰ میلیمتر جیوه کاهش می یابد. در نتیجه برای اختلاف دمای ۳۰درجه۶۰۰ میلیمتر جیوه کاهش می یابد.در نتیجه فشار محیط در تقطیر با فشار کم ۱۶۰=۶۰۰-۷۶۰ میلیمتر جیوه می باشد.یعنی ۶۰۰ میلیمتر جیوه توسط خرطوم آبی از سیستم خارج شده است.

+ نوشته شده در  شنبه ششم آذر 1389ساعت 11:3  توسط ذالفقار آلاداغلو  | 

تقطیر در خلا(vaccum distillation)


 

 

1: Heat source(منبع گرما)

2: Still pot(بالن ته گرد حاوی مخلوط)

3: Still head(سه راهی سر دستگاه تقطیر)

4: Thermometer/Boiling point temperature(دماسنج)

5: Condenser(خنک کننده)

6: Cooling water in(آب عبور کننده ورودی جهت خنک کردن بخار)

7: Cooling water out(آب عبور کننده خروجی جهت خنک کردن بخار)

8: Distillate/receiving flask(بالن ته گرد جهت جمع آوری بخار مقطر)

9: Vacuum/gas inlet(رابط خلا)

10: Still receiver(رابط مخصوص تقطیر در خلا)

11: Heat control(درجه تنظیم کننده گرما)

12: Stirrer speed control(درجه افزاینده گرما)

13: Stirrer/heat plate(دستگاه اصلی گرم کننده)

14: Heating (Oil/sand) bath(حمام روغن/شن داغ)

15: Stirrer bar/anti-bumping granules(مخلوط اصلی جهت تقطیر)

16: Cooling bath(حمام خنک کننده)


+ نوشته شده در  شنبه ششم آذر 1389ساعت 10:57  توسط محسن مولف  | 

انواع تقطیر

روشهای مختلفی برای جداسازی مواد اجزای سازنده یک محلول وجود دارد که یکی از این روشها فرایند تقطیر می‌باشد در روش تقطیر جداکردن اجزاء یک مخلوط ، از روی اختلاف نقطه جوش آنها انجام می‌گیرد. تقطیر در عمل به دو روش زیر انجام می‌گیرد. روش اول شامل تولید بخار از طریق جوشاندن یک مخلوط مایع ، سپس میعان بخار ، بدون اینکه هیچ مایعی مجددا به محفظه تقطیر بازگردد. در نتیجه هیچ مایع برگشتی وجود ندارد. در روش دوم قسمتی از بخار مایع شده به دستگاه تقطیر باز می‌گردد و به صورتی که این مایع برگشتی در مجاورت بخاری که به طرف مبرد می‌رود قرار می‌گیرد. هر کدام از این روشها می‌توانند پیوسته یا ناپیوسته باشند.

انواع تقطیر
 
تقطیر ساده غیر مداوم :
 در این روش تقطیر ، مخلوط حرارت داده می‌شود تا بحال جوش درآید بخارهایی که تشکیل می‌شود غنی از جزء سبک مخلوط می‌باشد پس از عبور از کندانسورها (میعان کننده ها) تبدیل به مایع شده ، از سیستم تقطیر خارج می‌گردد. به تدریج که غلظت جزء سنگین مخلوط در مایع باقی مانده زیاد می‌شود، نقطه جوش آن بتدریج بالا می‌رود. به این ترتیب ، هر لحظه از عمل تقطیر ، ترکیب فاز بخار حاصل و مایع باقی مانده تغییر می‌کند.
 
تقطیر ساده مداوم :
 در این روش ، مخلوط اولیه (خوراک دستگاه) بطور مداوم با مقدار ثابت در واحد زمان ، در گرم کننده گرم می‌شود تا مقداری از آن بصورت بخار درآید، و به محض ورود در ستون تقطیر ، جزء سبک مخلوط بخار از جزء سنگین جدا می شود و از بالای ستون تقطیر خارج می‌گردد و بعد از عبور از کندانسورها ، به صورت مایع در می‌آید جزء سنگین نیز از ته ستون تقطیر خارج می‌شود. قابل ذکر است که همیشه جزء سبک مقداری جزء سنگین و جزء سنگین نیز دارای مقداری از جزء سبک است.
 
تقطیر تبخیر آنی (ناگهانی) :
 وقتی محلول چند جزئی مانند نفت خام را حرارت می‌دهیم، اجزای تشکیل دهنده آن بترتیب که سبکتر هستند، زودتر بخار می‌شود. برعکس وقتی بخواهیم این بخارها را سرد و دوباره تبدیل به مایع کنیم، هر کدام که سبکتر باشد دیرتر مایع می‌گردد. با توجه به این خاصیت ، می‌توانیم نفت خام را به روش دیگری که به آن "تقطیر آنی" گویند، تقطیر نماییم. در این روش ، نفت خام را چنان حرارت می‌دهیم که ناگهان همه اجزای آن تبدیل به بخار گردد و سپس آنها را سرد می‌کنیم تا مایع شود. در اینجا ، بخارها به ترتیب سنگینی ، مایع می‌شوند یعنی هرچه سنگین‌تر باشند، زودتر مایع می‌گردند و بدین گونه ، اجزای نفت خام را با ترتیب مایع شدن از هم جدا می‌کنیم.
 
تقطیر در خلا :
 با توجه به اینکه نقطه جوش مواد سنگین نفتی نسبتا بالاست و نیاز به دما و انرژی بیشتری دارد، و از طرف دیگر ، مقاومت این مواد در مقابل حرارت بالا کمتر می‌باشد و زودتر تجزیه می‌گردند، لذا برای جداکردن آنها از خلا نسبی استفاده می‌شود. در این صورت مواد دمای پایین‌تر از نقطه جوش معمولی خود به جوش می‌آیند. در نتیجه ، تقطیر در خلا ، دو فایده دارد: اول این که به انرژی و دمای کمتر نیاز است، دوم اینکه مولکولها تجزیه نمی‌شوند. امروزه در بیشتر موارد در عمل تقطیر ، از خلا استفاده می‌شود. یعنی این که: هم تقطیر جزء به جزء و هم تقطیر آنی را در خلا انجام می‌دهند.
 
تقطیر به کمک بخار آب :
یکی دیگر از طرق تقطیر آن است که بخار آب را در دستگاه تقطیر وارد می‌کنند در این صورت بی آنکه خلاء‌ای ایجاد گردد، اجزای نفت خام در درجه حرارت کمتری تبخیر می‌شوند. این مورد معمولا در زمانی انجام می‌شود که در نقطه جوش آب ، فشار بخار اجزای جدا شونده بالا باشد تا به همراه بخار آب از مخلوط جدا گردند.

تقطیر آزئوتروپی :
از این روش تقطیر معمولا در مواردی که نقطه جوش اجزاء مخلوط بهم نزدیک باشند استفاده می‌شود، جداسازی مخلوط اولیه ، با افزایش یک حلال خاص که با یکی از اجزای کلیدی ، آزئوتوپ تشکیل می‌دهد امکان‌پذیر است. آزئوتروپ محصول تقطیر یا ته مانده را از ستون تشکیل می‌دهد و بعد حلال و جزء کلیدی را از هم جدا می‌کند. اغلب ، ماده افزوده شده آزئوتروپی با نقطه جوش پایین تشکیل می‌دهد که به آن شکننده آزئوتروپ می‌گویند. آزئوتروپ اغلب شامل اجزای خوراک است، اما نسبت اجزای کلیدی به سایر اجزای خوراک خیلی متفاوت بوده و بیشتر است.
مثالی از تقطیر آزئوتروپی استفاده از بنزن برای جداسازی کامل اتانول از آب است، که آزئوتروپی با نقطه جوش پایین با 6/95% وزنی الکل را تشکیل می‌دهد. مخلوط آب- الکل با 95% وزنی الکل به ستون تقطیر آزئوتروپی افزوده می‌شود و جریان جریان غنی از بنزن از قسمت فوقانی وارد می‌شود. محصول ته مانده الکل تقریبا خالص است وبخار بالایی یک آزئوتروپی سه‌گانه است. این بخار مایع شده، به دو فاز تقسیم می‌شود. لایه آلی برگشت داده شده، لایه آلی به ستون بازیافت بنزن فرستاده می‌شود. همه بنزن و مقدار الکل در بخار بالایی گرفته شده، به ستون اول روانه می‌شوند. جریان انتهایی در ستون سوم تقطیر می‌شود تا آب خالص و مقداری آزئوتروپ دوگانه از آن بدست آید.

تقطیر استخراجی :
جداسازی اجزای با نقطه جوش تقریبا یکسان از طریق تقطیر ساده مشکل است حتی اگر مخلوط ایده آل باشد و به دلیل تشکیل آزئوتروپ ، جداسازی کامل آنها غیر ممکن است برای چنین سیستم هایی با افزایش یک جزء سوم به مخلوط که باعث تغییر فراریت نسبی ترکیبات اولیه می‌شود، جداسازی ممکن می‌شود. جزء افزوده شده باید مایعی با نقطه جوش بالا باشد، قابلیت حل شدن در هر دو جزء کلیدی را داشته باشد و از لحاظ شDistillation tower  برج تقطیریمیایی به یکی از آنها شبیه باشد. جزء کلیدی که به حلال بیشتر شبیه است ضریب فعالیت پایین تری از جزء دیگر محلول دارد، در نتیجه جداسازی بهبود می یابد این فرآیند ، تقطیر استخراجی نام دارد.
مثالی از تقطیر استخراجی، استفاده از فور فورال در جداسازی بوتادی‌ان و بوتن است، فورفورال که حلالی به شدت قطبی است، فعالیت بوتادی ان را بیش تر از بوتن و بوتان کم می‌کند و غلظت بوتادی ان وفورفورال وارد قسمت فوقانی ستون تقطیر استخراجی شود، با انجام تقطیر بوتادی ان از فورفورال جدا می‌شود.
تقطیر جزء به جزء :
 اجزای سازنده محلول شامل دو یاچند فرار را که از قانون رائول پیروی می‌کنند، می‌توان با فرایند تقطیر جزء به جزء از هم جدا کرد. طبق قانون رائول ، فشار بخار محلول برابر با مجموع اجزای سازنده آن است و سهم هر جزء برابر با حاصلضرب کسر مولی آن جزء به جزء در فشار بخار آن در حالت خاص است. در تقطیر محلولی از B و A ، غلظت A در بخاری که خارج شده و مایع می‌شود، بیش از غلظت آن در مایع باقی مانده است. با ادامه عمل تقطیر ، ترکیب درصد اجزا در بخار و مایع دائما تغییر می‌کند و این در هر نقطه عمومیت دارد. با جمع آوری مایعی که از سردشدن بخار حاصل می‌شود و از تقطیر مجدد آن و با تکراری پی در پی این عمل ، سرانجام می‌توان اجزای سازنده مخلوط اصلی را به صورتی واقعا خالص بدست آورد.

فرایند تقطیر جزء به جزء
تقطیر جزء به جزء در ستون تقطیر سینی دار و یا پر شده انجام می‌گیرد، به این ترتیب که بخارات حاصل شده، از پایین به طرف بالای ستون حرکت می‌کند و با فاز مایعی که از میعان بخارات قبلی که در طول ستون تولید شده اند و به طرف پایین جریان دارند، در تماس می‌باشد و به این صورت تماس کامل بین فاز گاز و مایع برقرار می‌شود. درجه حرارت هر سینی پایینی خود کمتر است، و در ستون تقطیر ، دما از پایین به بالا ، کم می‌گردد. بخارهایی که نقطه میعان آنها ، مساوی درجه حرارت سینی باشد، و روی آن سینی به مایع تبدیل می‌شود و روی آن جمع می‌گردد و به روی سینی پایینی می‌ریزد. در نتیجه این عمل فاز بخار ، که غنی از جزء سبک است، از بالای ستون خارج می‌شود و فاز مایع که غنی از جزء سنگین از پایین جمع آوری می‌گردد. بخارهای خارج شده از قسمت بالای ستون در کندانسورها به مایع تبدیل شده، به عنوان محصول جمع آوری می‌گردد معمولا مقداری از این مایع جمع آوری شده جهت کنترل دمای ستون تقطیر به عنوان مایع برگشتی به داخل آن برمی‌گردد. قسمت بالای ستون تقطیر تا سینی که خوراک روی آن می‌ریزد به نام منطقه" تفکیک ستون" گویند و قسمت پایین ستون مربوط به خوراک را منطقه "عریان کننده" می‌نامند.

تقطیر جزء به جزء مخلوطهای دو جزئی و چند جزئی
هدف از تقطیر ، جداسازی خوراک به بخارهایی از محصولات تقریبا خالص است در تقطیر سیستم های دو جزئی ، درجه خلوص با کسر مولی جزء سبک در محصول تقطیر XO و در محصول ته مانده XB بیان می‌شود. در سیستم های دو جزئی از یک مرحله به مرحله دیگر ، به جزء در نقطه آزئوتروپ ، دما و منحنی تعادل تغییر می‌کنند و یک جزء در تمام ستون فرارتر است. اما در سیستم های چند جزئی یک جزء ممکن است در یک قسمت ستون فرارتر و در قسمت دیگر فراریت کمتری داشته باشد، که ماهیت پیچیده غلظت اجزا را نشان می‌دهد. تعادل فازی سیستم های چند جزئی نسبت به دو جزئی بسیار پیچیده است، به دلیل اینکه تعداد اجزاء زیاد است وتعادل به دما بستگی دارد و دما از یک مرحله به مرحله دیگر تغییر می‌کند.
+ نوشته شده در  شنبه ششم آذر 1389ساعت 10:55  توسط ذالفقار آلاداغلو  |